Vince Vaughn bemutatta improvizációs képességét is a forgatások alatt, adva a lovat a többiek alatt, na meg az egész stáb külön örömére, hiszen ritkán látható szórakoztató pillanatokat okozott mindenki számára!
A dilemma forgatása a Smith & Wollenskyben, Chicago egyik legjobb éttermében kezdődött. Vaughn, James, Ryder és Connelly az egyik ablak melletti asztalnál ültek, és éppen elkezdődött volna a felvétel, amikor hirtelen tűzijáték kezdődött nem messze onnan, a Chicago-folyó felett. Jó félórán át robbantak a petárdák, amelyek látványa felért egy július 4-ei tűzijátékkal.
Amint a kis intermezzo befejeződött, a stáb már Vaughn és James komikusi sziporkázásában gyönyörködhetett. Mindenki elégedetten nyugtázta, hogy a két színész között első pillanattól tökéletes az összhang.
Bár szinte minden jelenet felvételét megakasztotta a színészek és a stáb spontán nevetése, A dilemma humorának fő forrása az egyes helyzetek drámaisága. „A vígjátékok nagyon katartikusak tudnak lenni, amennyiben valamilyen roppant kínos szituáció feszültsége alól nyújtanak feloldozást – mondja Howard. – Nevetsz a karaktereken, miközben drukkolsz nekik, hogy ki tudjanak gabalyodni a hihetetlenül röhejes helyzetek hálójából. Sokan vélik úgy, hogy a nevetés gyógyít és megszabadít a lelki nyomorunktól – anélkül, hogy erkölcsi kioktatásban részesülnénk.”
A forgatás különlegességét az adta, hogy a komikusok, ha csak tehették, improvizáltak. „Már leforgattunk jó pár jelenetet szigorúan a forgatókönyv szerint, amikor Vince azt mondta: oké, most már hagyjuk, hogy az érzelmek vezéreljenek – veszi át a szót James. – Olyan volt, mint a bika megülése a rodeóban: nyolc másodpercen át nyeregben kell maradnod. Így született egy csomó egyedi, megismételhetetlen jelenet.”
Vaughn improvizációs képességei láttán az egész stáb elámult. Különösen emlékezetesre sikeredetett két jelenet: az egyikben Zipet kergeti annak lakásában, és közben megállás nélkül nyomatja, a másikban tósztot mond Beth szülei 40. házassági évfordulóján, azt sugallva, hogy a mama annak idején viszonyt folytatott a medencetisztító fiúval. A stáb végig fetrengett a röhögéstől.